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鲁米诺的几种合成方法的优缺点比较

2020/09/20 13:30
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鲁米诺是一种化学发光试剂,在众多的化学发光试剂当中,鲁米诺类试剂因具有较高的发光量子产率和较好的水溶性,可与多种氧化剂发生化学反应,已成为应用最广泛的化学发光试剂。其发光机理为氧化反应发光,它们在碱性条件下通过辣根过氧化物酶催化,被双氧水氧化生产其回到氨基临苯二酸的激发态中间体,当其回到基态时即会发出光子。因此,鲁米诺类试剂有良好的应用价值以及广阔的市场需求前景,关于鲁米诺的几种合成方法的优缺点比较在这里进行简单的阐述。

目前制备鲁米诺的方法,主要有如下几条合成路线:

(一)以3-硝基邻苯二甲酸为原料,与水合肼进行环合反应,用保险粉还原得到鲁米诺(J.Chem.Educ.,1934,Ⅱ:142~145)。该合成方法工艺路线简单,但缺点在于:1,第一步反应温度高,需要225度;2,纯化困难,第一步需用到高沸点物质三乙二醇作溶剂,难以去除,而第二步所用还原剂保险粉在反应过程中会分解产生几种无机杂质,均难以去除;3,收率低,只有30%左右。

(二)以3-硝基邻苯二甲酸为原料,与硫酸肼进行环合反应,用保险粉还原得到鲁米诺(Org.Synth.1949,29,78以及Org.Synth.1949,29,8)。该合成方法在路线一上进行了一些改进,但缺点在于:1,用到剧毒物硫酸肼;2,第一步反应温度170度,温度过高,对设备要求高;3,反应产生大量废液,第二步所用还原剂保险粉在反应过程中会分解产生几种无机杂质,均难以去除。

(三)一邻苯二甲酸酐为原料,用混酸硝化,得到3-硝基邻苯二甲酸,用乙酸酐脱水,得到3-硝基邻苯二甲酸酐,然后肼解,最后铁粉还原得到鲁米诺。该合成方法的缺点在于:1,合成路线较长;2,混酸硝化,产生大量酸性废液;3,铁粉还原,大量铁渣废物,对环境污染较大。

另外一种利用一锅法合成鲁米诺或异鲁米诺的方法,与现有技术相比,其优点和有益效果很明显。

1)该方法实现了将三步反应在同一锅内完成,中间产物无需进行任何纯化处理,最终直接得到产品。

2)该方法合成路线简单,反应条件温和,操作简单,且所需的试剂均为常规试剂,所需的设备均为常规设备,价格低廉,因此,合成所需的成本低,适合工业化大生产。

3)该方法合成的鲁米诺以及异鲁米诺的收率和纯度高,鲁米诺以及异鲁米诺的收率都在80%以上,HPLC纯度在98%以上,能充分满足产品工业化生产的需求以及市场的需求。

 

 

 

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