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三羟甲基氨基甲烷两种制备方法大PK

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三羟甲基氨基甲烷两种制备方法大PK

2020/10/23 13:30
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三羟甲基氨基甲烷英文简称为Tris,英文名为2-Hydroxymethyl-2-nitro-1,3-propanediol,是一种重要的生物化学、化学和医药中间体。Tris是最常见的生物化学和分子生物学实验中的缓冲液成分和滴定标准物,作为药物可有效地治疗急性肺损伤患者酸中毒,诱导磷脂双层膜形成波纹结构的单层膜。同时还被广泛用作核酸和蛋白质的溶剂,以及其他多种重要用途。

下面介绍一下三羟甲基氨基甲烷制备合成的两种方法。

1)直接加氢法

 把缩合反应液加入2.0 L高压釜中,加入650 mol甲醇和10 mol 二氯甲烷,12g 兰尼镍。高压釜试漏合格后,用氮气、氢气转换4~5次,启动搅拌器,调节转速。慢慢升温,然后通入氢气,反应温度升到规定温度,在规定温度和压力下反应2.5 h,反应结束后,滤液倒入烧杯中,经盐水冷却到-5℃,白色结晶物析出后抽滤,滤液进行减压浓缩,再冷却结晶抽滤,同样方法处理3次,产品真空干燥。

2)二步法

称取120 g 三(羟甲基)硝基甲烷(THNM)、500 g甲醇、15 g二氯甲烷、12 g 兰尼镍(湿品),依次加入高压反应釜中。高压釜试漏合格后,用氮气、氢气置换4~5次,起动搅拌器,调节转速。慢慢升温,然后通入氢气,反应温度升至50 ~55℃,压力为2.0~2.5MPa,在此温度下反应2.5h,反应结束后,滤掉催化剂,反应液冷却结晶,产品真空干燥。

直接加氢法小试结果

直接加氢法生产三羟甲基氨基甲烷按上述实验方法在不同条件下进行了优化实验,其结果列于表1 。

 

 

二步法生产三羟甲基氨基甲烷

 由于硝基甲烷与甲醛水溶液缩合后,直接加氢生产三羟甲基氨基甲烷的平均收率低(50%以下),不具备工业化大生产的条件,故在生产中使用甲醛水溶液缩合方法生产三羟甲基硝基甲烷,分离出三羟甲基硝基甲烷后再加氢还原生产三羟甲基氨基甲烷的两步法生产工艺。可以从表2看出不同反应条件对收率的影响。

 

 

 直接法和两步法生产三羟甲基氨基甲烷,其工艺稳定,但直接加氢法生产的三羟甲基氨基甲烷较两步法生产的收率低。最重要的是直接加氢法生产的成本高于两步法生产的成本,所以建议用两步法生产三羟甲基氨基甲烷。

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