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吖啶酯DMAE-NHS的合成方法

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吖啶酯DMAE-NHS的合成方法

2021/02/03 17:05
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化学发光中传统吖啶酯DMAE-NHS已经可用于标记抗原、抗体、特殊蛋白、DNA等生物大分子,从而实现生物分子的化学发光分析,不过在稳定性、试剂相容性等问题上稍显不足,进过官能团的修饰后,新研发的DMAE-NHS则有着更好的化学发光表现。

吖啶酯DMAE-NHS的优点:

吖啶酯DMAE-NHS与传统吖啶酯相比,发光效率更高热稳定性更好亲水性更强一些,该化学发光试剂光量子产率高背景低与蛋白抗原抗体等偶合后发光效率几乎不受影响,从而成为优良的化学发光免疫分析标记试剂。

 

化学发光试剂吖啶酯

吖啶酯DMAE-NHS合成路线:

  1. 合成1-((4-羟基-3,5-二甲基苯甲酰)氧基)-2,5-吡咯烷二酮,将4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸与N-羟基琥珀酰亚胺溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,在缩合剂的作用下反应得到粗产品重结晶后得纯产品;
  2. 合成2’,6’-二甲基-4’-(N-琥珀酰亚氨基)苯基-吖啶-9-羧酸酯1所得产品1-((4-羟基-3,5-二甲基苯甲酰)氧基)-2,5-吡咯烷二酮与吖啶-9-羰基氯溶解在无水吡啶中,在催化剂的作用下加热反应得到粗产品柱层析分离提纯
  3. 合成吖啶酯DMAE·NHS,将2所得产物与硫酸二甲酯溶解在无水甲苯中反应将得到的混合物过滤,;滤渣洗涤然后重结晶得到目标产物吖啶酯类化学发光底物DMAE·NHS

对吖啶酯DMAE·NHS的合成,相比于其他吖啶酯化学发光底物的合成方法,步骤简单,无需保护基策略,反应条件温和,产品收率和纯度均较高,无需昂贵的化学试剂与溶剂,且溶剂可回收利用,能满足大量生产的需求,通过降低其生产和分析检测等应用成本,具有广阔的应用前景。

除了吖啶酯DMAE·NHS之外,德晟还合成了其它5种吖啶酯,比如吖啶磺酰胺NSP-SA、吖啶酯NSP-DMAE-NHS等,产品受到国内外多家合作伙伴青睐。

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