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鲁米诺的合成三部曲

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鲁米诺的合成三部曲

2021/04/01 13:30
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辣根过氧化物酶HRP的发光底物鲁米诺,化学名为3-氨基邻苯二甲酰肼,有时也包含异鲁米诺及其衍生物如ABEIITCI等,是这类试剂的统称。这类试剂的合成工艺直接影响了其发光性能,进而影响检测结果。

鲁米诺、异鲁米诺以及它的衍生物,合成过程都是以3-氨基邻苯二甲酰肼为基础的,合成步骤分为三步,这里简单介绍其合成三部曲:

1.合成3-硝基邻苯二甲酸

鲁米诺和异鲁米诺都是由硝基邻苯二甲酸与肼反应制得,它是该合成工艺的重要原料。原料可以直接采购,成本会高一些,也可以自行生产。将12 mL浓硫酸和12 g邻苯二甲酸酐混合搅拌加热,缓慢滴加10mL发烟硝酸,温度控制在100110℃。

反应完成后冷却,得到产物3-硝基邻苯二甲酸与副产物4-硝基邻苯二甲酸,利用水溶性不同,加水过滤得到粗品3-硝基邻苯二甲酸固体,再将固体用水重结晶,得到产物。

鲁米诺合成三个步骤

2.合成3-硝基邻苯二甲酰肼

1.3g3-硝基邻苯二甲酸和2 mL10%水合肼置于100 mL二口烧瓶中,加热溶解后加入4 mL二缩三乙二醇,将二口烧瓶固定,加沸石,用导管将烧瓶通过安全瓶与水泵相连。开水泵,加热烧瓶温度维持在210220℃。反应完成后停止加热和抽气。冷却至100℃,加热水,冷却至室温过滤,收集浅黄色晶体,即得到3-硝基邻苯二甲酰肼。

3.合成鲁米诺3-氨基邻苯二甲酰肼

上步骤产物转入烧杯中,加氢氧化钠溶液溶解。加人4g二水合连二亚硫酸钠,加热搅拌,保持沸腾5min。稍冷却加入2.6mL酸,冷水浴至室温,析出浅黄色结晶抽滤水洗三次,得到终产物鲁米诺。

上述就是鲁米诺的合成步骤,同理也可以将副产物4-硝基邻苯二甲酸做成异鲁米诺,或继续合成异鲁米诺衍生物。德晟目前合成的发光底物有鲁米诺、异鲁米诺以及直接化学发光试剂吖啶酯。

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