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吖啶环无取代的吖啶酯化学发光底物合成简介

发布时间：

2019-11-25

在我们生产的化学发光底物中，吖啶酯类化学发光优于鲁米诺化学发光体系和过氧草酸酯类化学发光试剂，其具有较高的量子产率，化学发光效率是鲁米诺的五倍甚至更多；吖啶酯的性质更加稳定，受反应体系中其它物质的影响也更小，储存方便，且化学发光反应速度快，无需催化剂。

在吖啶酯的合成过程中，吖啶-9-羧酸是重要的中间体，因此吖啶-9-羧酸的合成非常重要。吖啶环上无取代和有取代的吖啶酯合成路线也不一样。吖啶环无取代的吖啶-9-羧酸的常用方法有两种。第一种是以二苯胺为起始原料，在甲苯作溶剂的情况下与草酰氯反应得中间体N-苯基茜素，然后N-苯基茜素在强碱的作用下重排得到吖啶-9-羧酸。第二种是以吖啶为起始原料，其与氰化钾发生反应，先制得 9-氰基吖啶，然后水解即可得到吖啶-9-羧酸。

第二种方法用的氰化钾是一种剧毒品，会对环境及人体造成严重危害，且吖啶价格较为昂贵，故不宜采用；方法一中原料二苯胺易得无毒，合成简单，故在一般实验中，采用方法一中的路线进行吖啶-9-羧酸的合成。合成时称取二苯胺固体，溶于甲苯中，需缓慢加入草酰氯，并且冰水浴（10℃以下）；反应完毕后，油浴加热至60℃左右，用气球收集氯化氢，反应完全之后，萃取减压浓缩得N-苯基茜素，然后再与强碱氢氧化钾反应，得吖啶-9-羧酸。将吖啶-9-羧酸加入二氯亚砜中反应，生成吖啶-9-酰氯，将产物溶于吡啶中，与苯酚或者三氟苯酚可生成吖啶-9-羧酸苯酚酯或者吖啶-9-羧酸-2,3,6-三氟苯酚酯。