吖啶环有取代的吖啶酯化学发光底物合成简介

发布时间:

2019-12-11


吖啶酯是化学发光免疫检测中非常重要的化学发光底物,反应灵敏度高,而且发光过程不需要酶的催化,因此合成好的吖啶酯就至关重要。吖啶环上有取代的吖啶酯合成路线与无取代的相比,有很大的差异。

在吖啶环无取代的吖啶酯合成中,合成的吖啶-9-羧酸苯酚酯或吖啶-9-羧酸-2,3,6-三氟苯酚酯通常还需要进一步的工序,比如做成9-苯氧羰基-10-甲基吖啶三氟甲基磺酸盐。

吖啶环有取代的吖啶酯合成过程中,以对甲苯胺为起始合成原料,对甲苯胺在无水硫酸钠溶液中,与水合氯醛、浓盐酸以及盐酸羟胺反应,生成粗品异亚硝基乙酰对甲苯胺。将粗品精制然后加入热的浓硫酸中,升温至90℃反应,后处理后得到5-甲基靛红;再继续与定量苯硼酸、醋酸铜一起溶于二氯乙烷,加适量三乙胺室温下反应得到苯环上有取代的2-甲基-N-苯基茜素;最后在加到强碱氢氧化钠中油浴加热回流进行重排反应,反应完全后调至酸性抽滤,干燥即得2-甲基吖啶-9-羧酸。

得到吖啶环上有取代的2-甲基吖啶-9-羧酸之后,后续的官能团修饰合成步骤就可以参照吖啶环上无取代的吖啶酯的合成路线了。

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